La storia più antica del territorio di Capo d’Orlando, salda e intreccia le sue origini con le prospicienti Isole Eolie, lì dove Diodoro Siculo, durante l’età del bronzo, racconta che i …figli di Eolo furono sei: Astioso, Xuto e Androcle, Feremone, Geocasto e Agatirno…Agatirno regnò sul territorio che oggi si chiama Agatirnide e fondo la città che da lui prese il nome di Agatirno. 

La prime testimonianze archeologiche che rimandano ad una presenza stanziale nel territorio di Capo d’Orlando, confermano il racconto di Diodoro, grazie al rinvenimento di una capanna dell’Ausonio (I, II) utilizzata dal XII secolo a. C. fino al IX secolo a. C.. Ritrovata alle falde del monte della Madonna negli anni 2000, questa importante scoperta viene preceduta, negli anni 1980-81 e fine 1989, da due distinte campagne di scavi che identificano una necropoli che porta alla scoperta di ben 33 sepolture, anche di bambini, e che forniscono una continuità archeologica al territorio, collocandosi queste tra il III-IV secolo a. C..

Utili notizie storiche ci giungono da Sirio Italico, che nel suo poema sulle guerre puniche (I secolo d. C.), ci informa che in appoggio a Cartagine e contro Roma, Agatirno nel 213 a. C., inviò mille suoi soldati (Mille Agathirna dedit, Pun XIV, vv. 258).

Tito Livio (Historiae XXVI, 40, 17-18) nelle sue cronache riporta come nel 209 a. C., con la sconfitta di Cartagine, a punizione di questa scelta, il console romano Marco Valerio Levinio deportò 4.000 individui dal territorio di Agatirno in Calabria per devastare il territorio dei Bruzi. Sempre al periodo romano ci rimanda una epigrafe latina con dedica all’imperatore Tiberio (14 d. C., 37 d. C.) fatta da P. Claudius C.F. Rufus Latro e la gamba di una statua, ritrovate durante lo scavo di un pozzo alla fine del 1800, in proprietà Cangemi.

Nel gennaio del 1986, in località Bagnoli, zona San Gregorio, durante i lavori per un parcheggio, fu riportata alla luce un piccolo stabilimento termale, che ha restituito una continuità archeologica che si spinge fino al IV-V secolo d. C., con un riuso parziale in epoca bizantina.

Da questo momento in poi, il centro di Agatirno perde d’importanza e viene segnato solo nelle fonti itineranti e più precisamente nell’Itinerarium Antonini (III sec. d. C.) e nella Tabula Peutingeriana, per poi essere conosciuto solo come toponimo in Caput Agathirni.

Durante la dominazione angioina (1266-1282) il colle paladino mutò il suo nome da Caput Agathirium a Caput de Roland, in onore del paladino Orlando.

Nel 1299, tra il 3 e il 4 luglio, il Capo d’Orlando, diventa muto testimone di una guerra combattuta tra i due fratelli Giacomo II di Aragona e Federico III di Sicilia per la conquista del trono vacante di Re di Sicilia. Ben 96 navi si diedero battaglia in questo ampio tratto di mare e fu una ampia disfatta per Federico III. In questa occasione probabilmente fu decisa la costruzione di una piazzaforte militare sulla sommità del monte.

Nel 1399 il castello fu assediato da Bernardo Cabrera Conte di Modica, nel tentativo di catturare Bartolomeo Aragona, accusato di atti di ribellione verso il re Martino. Il castello fu gravemente danneggiato, rimanendo in piedi una sola torre.

Nel 1488 viene concessa a Manfredo da Trento facoltà d’insediare una tonnara dal Capo di Orlando al Capo Mongiove. Questa concessione fece da catalizzatore per la nascita del borgo dei pescatori di San Gregorio.

Nel 1598, al 22 di ottobre, al colle si assistette al rinvenimento miracoloso di una piccola statua raffigurante la Madonna di Trapani, lasciata da un pellegrino riconosciuto come San Cono, morto nel 1236.

Per tali eventi miracolosi, nel 1600 fu costruita una chiesa dedicata a Maria SS. di Capo d’Orlando, impreziosita nel corso degli anni con un bellissimo tetto ligneo, e tele di Gaspare Camarda, Adorazione dei pastori 1626, Crocifisso con i Santi Francesco e Cono, 1627 e una Madonna di Trapani tra Sante. 

Agli inizi del 1600 per segnalare gli sbarchi pirati sulla costa orlandina, l’aromataro Antonino Collovà fa erigere una torre, detta dei Quadaranini, a protezione dei suoi terreni e della sottostante tonnara di San Gregorio.

Nel 1630 il Conte di Naso Girolamo Cottone, dà l’avvio per i lavori di costruzione di una fortezza a guardia del Trappeto di Malvicino, oggi denominato Bastione.

Il 20 novembre del 1893 viene inaugurata la stazione ferroviaria Naso – Capo d’Orlando.

Il 27 settembre 1925, dopo sei anni di aspre lotte politiche con il centro di Naso, Capo d’Orlando da frazione diventa Comune Autonomo.